Latihan Perdana Pengibaran 17 Agustus 2015
Beberapa tahun belakangan ini (2012-2014) pengibaran 17 Agustus di SMA 99 Jakarta dilaksanakan oleh PASKIBRA SMA 99 Jakarta. Tidak seperti biasanya siswa baru tidak dilibatkan dalam pengibaran tersebut. Hal itu dikarenakan waktu yang tidak memungkinkan untuk melaksanakan pelatihan pengibaran 17 Agustus. Agar siswa baru tetap terlibat dalam pengibaran maka selama tahun 2012-2014 siswa baru dilibatkan sepenuhnya dalam pengibaran 1 Oktober.
Akhirnya pada tahun ini, tradisi yang melibatkan siswa/i baru dalam pengibaran 17 Agustus dapat dilaksanakan. Tanggal 1 Agustus yang bertepatan hari sabtu menjadi hari pertama kalinya pelatihan pengibaran 17 Agustus dilaksanakan. Ada sekitar 44 orang yang terdiri dari 12 putra dan 30 putri yang mengikuti latihan perdana ini. 
Diharapkan jumlah siswa/i baru semakin bertambah di pertemuan-pertemuan selanjutnya. Beberapa alumni juga menyempatkan waktunya untuk sekadar hadir melihat adik-adik pengibaran. Tidak dapat disangkal, moment pengibaran ini memiliki daya tarik tersendiri bagi para alumni.
Bagaimanapun juga, jika beberapa unsur seperti, adik-adik pengibaran, anggota paskibra, dan para alumni saling bersinergi dalam proses pelatihan ini. Maka suasana pengibaran ini akan sangat terasa menyenangkan dan berkesan. Tidak hanya berkesan bagi, adik-adik pengibaran tetapi juga bagi anggota paskibra dan para alumni.
Pengibaran tahun ini bukannya tidak memiliki tantangan. Tantangan yang harus dihadapi oleh pengurus ialah mengenai waktu. Hanya dua minggu waktu yang dimiliki oleh anggota PASKIBRA untuk melatih adik-adik pengibaran ini. Selain itu, faktor jumlah anggota PASKIBRA yang tidak terlalu banyak menjadi kendala tersendiri yang dihadapi mereka. Walaupun mereka menyadari tantangan tersebut, tetapi tidak menghalangi mereka untuk mengadakan pengibaran 17 Agustus ini.